少岱山三笑石在当地有着神奇的故事。

其一：从山的西麓沿十八盘山路向上攀登，至山崖高处，有一巨石隆起，刻有“三笑石。相传明朝东阿县城（今东阿镇），有三位老人，均近百岁，每天早起均从西盘山路攀登少岱山。三老常相聚于巨石上谈天说地。一天，谈到养生之道，于翁说：“我坚持饭后百步走，活到九十九”。邓翁说：“我是吃饭少一口，活到九十九”。然后，张翁慢吞吞地说：“老汉活到九十九，只因老婆长得丑！”于、邓两翁，听到张翁坦率诙谐而含义深刻的话，都捧腹大笑起来。后人为了纪念三位长寿老人，就在这块隆起的巨石上，镌刻了“三笑石”三个篆字，流传至今。如今，少岱山已经成为人们休闲游玩、健身锻炼的好去处，“三笑石”也成了大家谈古论今、祝福鞭策的吉祥之地。

其二：相传在西汉时期，梁王刘武的妻子得了一种怪病，四处求医不见好转。后来听说在少岱山碧霞元君祠住着一位名不见经传的野郎中，不善接见人、但是医疾确有一绝。梁王刘武带着随从和客礼前去拜求，由于郎中正在自我调养，不曾应允求见。梁王气急之下出了一个游戏与郎中进行玩耍。梁王说：你是贤医大夫，我是草莽宾主，如果我们两个人谁能够把这少岱山的石头给后人留予福禄，谁就射胜利者！郎中本着看家手艺小觑梁王，问到：“怎么比，比到什么程度？”梁王说：“自然有口碑或风吹草动之影才算是胜利者。”就这样，郎中还是一如既往的为疾患之人看病除邪，但是少岱山的石头从未有异样。然而梁王在寒冬腊月带领染疾人员到大石头旁叩拜求药时，朔风裹着急切的民沸声被大石头接连三日反响于天空，从而使郎中的生意朝不辞暮、金箔滚滚、谢意绵绵，惹得郎中少言寡语、专心看病。梁王的妻子和百姓为感谢老天的帮助，在少岱山西顶大石头前接连三天上供叩首，后来梁王找人在大石头上雕刻下了“三笑石”。

其三： 中国历史上集儒道佛三家思想于一人的北宋名宦苏轼，随机应变将人生三境界“少年读儒家，格物致知；中年读道家，上善若水；老年读佛家，风轻云淡”融合得完美 。苏轼为荐诚禅院撰文作序，把“老夫聊发少年狂，左牵黄，右擎苍”的儒家建功宣言；“几时归去，作个闲人。对一张琴，一壶酒，一溪云”的道家隐逸；“此心安处是吾乡”的佛家超脱；三家思想大融合。给与哪些“顺境中淡泊，得意不忘形；逆境中从容，失意不失志”的人生启示展现出来。在其登少岱望狼溪时，于少岱山上的大石头上，观落日红霞夕景处时感颂《赤壁三文》，把儒佛道三家思想兼收并蓄、为我所用，形成了达观自适的独特思想，遂此仰天三笑三祈，从而激励着雄心壮志、奋发有为的东阿梓士。后人为了表达对苏轼的敬仰和留念，与大石头上雕刻了“三笑石”。